Como ya habiamos hablado con anterioridad, durante su estadia en la carcel, en 1995, Tupac recibira cartas del actor y comediante Jim Carrey, pero curiosamente durante su estadia en dicho lugar, Carrey no seria la unica persona con la que Pac cambiaria correspondencia, si no que tambien lo haria con la reina del pop Madonna...
Segun se cuenta las estrellas se conocerian en el año 1993, llevando su relacion de amistad al siguiente paso en 1994, cuando empezarian a tener una relacion romantica, y rompiendo un tiempo despues del encarcelamiento del rapero en 1995, sabiendose esto, en el año 2017, cuando se subastaron algunas de las cartas entre estos dos, Madonna lanzo una orden para detener la subasta de estas cartas, pero sin embargo se llegaron al filtrar algunas, entre estas en la que Tupac termina su relacion con la cantante.
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